Christopher McCandless è un giovane studente americano che, appena ricevuto il diploma, decide di lasciare tutto, casa, parenti e "pacifica" società, per dedicarsi all'agognato viaggio verso un Alaska idealizzato. Il viaggio lo porterà ben più lontano, a riscoprire nella Natura selvaggia la propria identità di uomo e le sue relazioni di dipendenza verso la terra. Tuttavia, le straordinarie esperienze che il giovane ricava dal viaggio (che ovviamente è anche un cammino interiore) lo rendono, a sua insaputa, ancora più bisognoso di circondarsi di esseri umani: seppur mosso da un desiderio di ricerca della solitudine, che ha alle spalle una dura critica al culto del bene materiale da parte della società americana e all'incapacità ormai cronica degli uomini di relazionarsi gli uni con gli altri, il protagonista giunge in una terra dove nemmeno lui stesso credeva di poter arrivare: quel luogo dove rapporti umani genuini e incontaminati sono possibili. E la Natura stessa, che in questo film più che in ogni altro si riveste del ruolo romantico di personaggio agente nel dramma, se inizialmente asseconda e agevola il desiderio di fuga del giovane, si troverà poi ad ostacolarlo proprio quando egli scoprirà, con una rivelazione quasi estatica, che l'unica via possibile per la felicità umana non risiede nel completo isolamento.
Sfruttando una storia vera che in America fece molto scalpore, Sean Penn ci regala un film dai toni quasi panteistici, interrogandosi non solo sulla vita dei giovani in generale, ma anche sul nostro ruolo all'interno della società, sul ruolo della società stessa, su quello dei genitori e dei parenti, sul reale valore dei soldi e della materialità, su quello dell'amicizia e infine sul nostro legame inscindibile con la Madre Terra. Pur peccando talvolta di eccessiva retorica, Penn ci regala immagini che il libro di Krakauer (che narra la stessa storia) non può sicuramente darci e spesso, sapientemente, lascia che siano le scenografie stesse a narrarci la storia, senza intervenire con soluzioni registiche che risulterebbero fuori luogo. La Natura è il vero protagonista e il vero regista, e Sean Penn è bravo a rendersene conto. Gli attori stessi, per quanto all'altezza della pellicola, non incidono eccessivamente sulla riuscita del film, in quanto inglobati, quasi fagocitati, dalla grandezza della naturale scenografia, soprattutto nel capitolo che parla dell'Alaska. Il film è carico di simboli e riferimenti, questi ultimi soprattutto in ambito letterario, alcuni di facile scoperta, altri leggermente più mascherati, che dividono il film in vari strati di possibile lettura. Infine la colonna sonora, composta da Eddie Vedder appositamente per il film, si presta magnificamente alla descrizione dei vari stati d'animo che il protagonista attraversa durante il suo viaggio: le note e i testi delle canzoni (sottotitolate nella versione italiana), sostengono lo scheletro del film, e spesso mettono il punto su capitoli che altrimenti rimarrebbero non perfettamente conclusi. La traccia "Guaranteed" ha vinto, tra l'altro, il Golden Globe 2008 come "Miglior canzone originale".
Nel complesso il film raggiunge a tal punto lo scopo che si era prefissato che la Academy Awards, dato il suo legame con le istituzioni, non ha voluto concedergli neanche un premio. La pellicola non ne risulta certamente colpita: il film è un capolavoro in quasi ogni suo aspetto e, se non semanticamente, almeno stilisticamente dovrebbe fungere da esempio per tutti gli altri film di questo genere.
